«Нельзя дважды войти в одну и ту же воду» — гласит народная мудрость. Наверняка Джейн (Мэрил Стрип), главная героиня фильма «Простые сложности», слышала эту поговорку. Она и не собиралась этого делать. Но разве возможно устоять перед напором человека, который не просто в тебя влюблен, но и с которым вас связывают целых девятнадцать лет совместной жизни?
Джейн и Джек (Алек Болдуин) когда-то много лет состояли в браке, имели троих детей, но и их супружеству, такому прочному на первый взгляд, однажды пришел конец. Джейн не смогла простить мужу измену и предпочла остаться одна, отправив его жить к любовнице. С тех пор прошло целых десять лет. Джейн вполне состоялась в жизни, дети выросли и разъехались, и она живет одна, занимаясь своим ресторанным бизнесом и периодически устраивая посиделки с подружками.
На первый взгляд у Джейн все хорошо. Но чего-то в жизни ей все-таки не хватает. Всегда веселая и счастливая на людях, она нет-нет да и загрустит, бросив взгляд на счастливые влюбленные парочки, проходящие мимо. Пробыв десять лет одна, Джейн тоже хотела бы видеть рядом с собой любимого человека. И вот тут-то снова появляется в ее жизни Джек. Судьба сводит бывших супругов на вечере, посвященном окончанию колледжа их сыном.
По иронии судьбы Джейн останавливается в той самой гостинице, что и Джек, приехавший с молодой женой Агнессой. Случайная встреча в баре гостиницы, несколько бокалов спиртного – и вот Джейн и Джек уже просыпаются утром в одной постели. Оказывается Джек не очень то и счастлив в новой семье. Не такой уж и подходящей для него оказалась роль мужа при молодой жене и отца маленького сына. И это в возрасте Джека, которому вот-вот стукнет 60. Он много бы отдал теперь за то, чтобы оказаться рядом с Джейн и со своими взрослыми детьми. И вот стремительно закрутился новый роман Джейн и Джека, которые, понимая двусмысленность своего положения, скрывают свои отношения от всех, даже от собственных детей. Джек делает все, чтобы вернуть любимую, он буквально не дает ей прохода, а Джейн все не оставляют сомнения.
А тут еще на горизонте замаячил архитектор Адам (Стив Мартин), который ясно симпатизирует Джейн. Джейн пребывает в смятении, она не в состоянии решить, кто же из двух мужчин ей дороже. Картина, снятая в жанре романтической комедии режиссером Нэнси Майерс, получилась легкой, лиричной, а местами все-таки немного грустной. Все-таки, что ни говори, сложная штука жизнь, так трудно бывает сделать правильный выбор. Разум тут бессилен, надо просто прислушаться к своему сердцу.